Первый Большой каменный мост через Москву-реку был сооружен в конце XVII века, когда миновала опасность нападения на Москву со стороны ее южных границ, от которого столицу оборонял только один естественный рубеж — река. Однако население Замоскворечья росло, и броды, наплывные мосты, о существовании которых писал в своем «Путешествии в Россию в половине XVII века» антиохийский патриарх Макарий, мосты деревянные уже не справлялись со своими функциями. Требовались более прочные конструкции.

В 1643 г. по приказу царя Михаила Федоровича в Москву приглашают каменных дел мастера Ягана Кристлера из Страсбурга. Работа продолжалась почти полвека. Завершал строительство предположительно монах («чернец») старец Филарет. Новый мост — 170 метров в длину и 24 — в ширину, с 15-метровымипролетами — получил название Всехсвятский, по одноименным воротам Белого города, к которым примыкал.

Мост имеет выпуклый продольный профиль проезжей части. Подобно римским акведукам каменные арки образовывали полуциркульное очертание. В южном конце моста было построено «палатное строение» с шестью проездными воротами внизу, которые охранялись и запирались на ночь. Эта башня, нарядно отделанная резным белым камнем и изразцами, завершалась двумя шатровыми башнями с открытым гульбищем вокруг них. Фактически это были первые на Руси каменные триумфальные ворота.

Грандиозное сооружение, которому дали второе название Большой каменный мост (в Москве уже было два каменных моста, но небольших), сразу стало достопримечательностью у горожан, которые называли его еще и Берсеневским или Николаевским. Вдоль моста были установлены каменные и деревянные торговые лавки, у которых всегда толпился народ. Однако в конце XVIII в. все лавки убрали. По мосту ежегодно совершался крестный ход из Успенского собора в Кремле в Донской монастырь. Во время половодья и ледохода мост становился местом народных гуляний, подобием трибуны во время рысистых бегов по льду. На Всесвятском мосту, в 1696 г., готовясь встречать русские войска, взявшие Азов, выстроили живописные декорации с изображением героической баталии на суше и на море. Прошло 80 лет, и по мосту повезли на казнь Емельяна Пугачева.

Мост простоял почти два века, до 1859 года, когда его решено было заменить более современным и надежным — металлическим, на новых каменных опорах, трехпролетным мостом, который все равно называли Большим каменным мостом.

Современный однопролетный Большой каменный мост (авторы проекты — архитекторы В.А. Щуко и В.Г. Гельфрейх, М.А. Минкус, инженер Н.Я. Калмыков) был построен в 1938 г., выполнен, в основном, из стали, почти в 4 раза длинней и в 2 раза шире старого моста. Береговые устои облицованы плитами грубо обработанного серого гранита. В рисунке решеток пролетов над проезжими частями использованы снопы и серпы, в декоративном оформлении моста — рельефы с изображением обелиска, который стоял перед Моссоветом в 1918—1941 гг.